Benzène (C₆H₆)

Benzène (C₆H₆)

Le benzène est l'hydrocarbone aromatique le plus simple.

Chimie

Mots clés

benzène, molécule de benzène, hydrocarbure aromatique, arènes, liaison simple, liaison multiple, liaison délocalisée, Kekulé, goudron de houille, liaison sigma, lien pi, noyau aromatique, chimie organique, hydrocarbure, molécule, chimie

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Scènes

Boules et bâtons

Benzène C₆H₆

Informations

Masse molaire : 78,11 g/mol

Point de fusion : 5,5 °C

Point d'ébullition : 80,1 °C

Chaleur de combustion : -3267,6 kJ/mol

Densité : 0,8736 g/cm³

Propriétés

La molécule de benzène contient un système stable pi-électron cycliquement délocalisé (appelé un système conjugué). Le benzène est un liquide toxique incolore avec une odeur puissante. Il s'évapore rapidement et se sublime lorsque chauffé.

Il se dissout bien dans les solvants organiques et c'est lui même un bon solvant. Il est moins dense que l'eau donc il flotte à la surface de celle ci. A cause de son haut degré d'insaturation, le benzène brûle avec une flamme fuligineuse et sa structure spéciale le fait entrer en réaction de substitution avec le brome. Traiter le benzène avec un mélange d'acide sulfurique concentré et d'acide nitrique engendre du nitrobenzène.

Circonstances et production

Le benzène était auparavant produit à partir de bitume de charbon, aujourd'hui sa production se base sur le pétrole minéral.

Usages

Le benzène est utilisé dans la production de teintures, de plastiques, de détergents, de médicaments et d'explosifs.

Modèle compact

Animation

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Liens covalents des molécules de benzène

Dans le benzène, il y a des liens sigma et des liens pi délocalisés entre les atomes de carbone.

Phénol (C₆H₅OH)

C'est un des composés les plus simples des hydroxyles aromatiques.

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Aniline (C₆H₅NH₂)

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Styrène (vinyl benzène) (C₈H₈)

C'est un liquide incolore dont l'odeur est semblable à celle du benzène. C'est le monomère du polystièrene.

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C'est le second membre de la série homologue d'1-alcènes.

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C'est le second membre de la série homologue d'alcanes à chaîne droite.

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C'est le premier membre de la série d'hydrocarbones acétylènes homologue.

Naphtalène (C₁₀H₈)

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Pyridine (C₅H₅N)

C'est un composé organique hétérocyclique de base; un liquide incolore, malodorant et toxique.

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C'est un composé organique hétérocyclique. Ses dérivés sont la thymine, la cytosine et l'uracile.

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