Alcanes

Alcanes

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés qui peuvent être rangés dans des séries homologues.

Chimie

Mots clés

alcane, hydrocarbure saturé, paraffine, méthane, éthane, propane, butane, pentane, hexane, série homologue, chaîne ouverte, chaine embranchée, annelé, pétrole, gaz naturel, constitution, isomère, chimie organique, chimie

Extras similaires

Scènes

Alcanes

  • méthane
  • éthane
  • propane
  • butane
  • pentane
  • hexane

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, c'est à dire qu'ils sont composés d'atomes de carbone et d'hydrogène seulement, et que tous les liens sont des liens simples. Chaque atome de carbone de la molécule possède quatre liens. Les alcanes étaient appelés paraffines (mot qui possède d'autres significations); le nom signifie "manque d'affinité" ou "manque de réactivité". Les alcanes sont nommés avec un préfixe numérique signalant le nombre d'atomes de carbone, plus le suffixe "-ane".

Le méthane est l'alcane le plus simple. Les autres hydrocarbures saturés linéaires peuvent être dérivés de celui ci en ajoutant un atome de carbone et deux atomes d'hydrogène à chaque fois. Ces alcanes forment des séries homologues.

La formule générale des alcanes est:

Méthane

Le méthane CH₄

Information

Masse molaire: 16.043 g/mol

Point de fusion: -182.47 °C

Point d'ébullition: -161.45 °C

Densité: 0.0007 g/cm³

Densité relative à la vapeur (air=1): 0.6

Chaleur de combustion: 890.9 kJ/mol

Forme moléculaire: tetraèdre

Angle du lien: 109.5°

Propriétés

Le méthane est un gaz incolore, inodore, plus léger que l'air, qui se dissout bien dans les solvants organiques mais pas dans l'eau. Il brûle dans l'air en formant de l'eau et du dioxyde de carbone.

Le lien carbone-hydrogène est faiblement polaire, cependant la molécule, à cause de sa symétrie, n'est pas polaire. Quand elle est chlorurée, elle produit du chlorométhane, du dichlorométhane, du trichlorométhane et du tétrachlorure de carbone. C'est une réaction de substitution.

Un mélange d'air et de méthane, appelé le grisou, est explosif et cause de graves accidents dans les mines. Isolé de l'air, le méthane commence à se décomposer à une température d'environ 500°C. Sa réaction avec de l'eau produit du gaz de synthèse, qui est un mélange de monoxyde de carbone et d'hydrogène.

Circonstances et production

Le méthane se retrouve dans le gaz naturel, dans les gaz des marécages, dans le biogaz, et sous forme dissoute, dans le pétrole brut. C'est un produit de la décomposition bactérienne de la cellulose.

Il peut être produit dans les laboratoires en chauffant un mélange de poudre fine d'acétate de sodium et d'hydroxyde de sodium.

Utilisations

Le méthane est une matière de base importante de l'industrie. Divers composés, comme les hydrocarbures halogénés, l'acétylène et le cyanure d'hydrogène peuvent être obtenus à partir de méthane. Il est plus généralement utilisé comme carburant et propulseur.

Éthane

Ethane C₂H₆

Information

Masse molaire: 30.07 g/mol

Point de fusion: -183.2 °C

Point d'ébullition: -88.6 °C

Densité relative à la vapeur (air=1): 1.05

Chaleur de combustion: -1561 kJ/mol

Propriétés

L'éthane est un gaz incolore et inodore plus lourd que l'air, qui est très inflammable. Il se dissout bien dans l'alcool et autres solvants, mais moins bien dans l'eau. Quand il est mélangé avec de l'air, il est explosif. Sa réaction typique est la substitution.

Circonstances et production

On le retrouve dans les gaz minéraux et - dans un état dissous - dans le pétrole minéral.

Utilisations

Il est utilisé pour la production d'éthylène, d'acétaldéhyde et d'acide acétique, et comme carburant.

Propane

Propane C₃H₈

Information

Masse molaire: 44.097 g/mol

Point de fusion: -189.7 °C

Point d'ébullition: -42.1 °C

Densité: 0.0018 g/cm³

Densité relative à la vapeur (air=1): 1.6

Chaleur de combustion: -2219.2 kJ/mol

Propriétés

Le propane est un gaz incolore, inodore et plus lourd que l'air. Il ne se dissout pas dans l'eau mais il se dissout bien dans les solvants organiques. Il est facile à liquéfier. Quand il est exposé à l'air, il brûle avec une flamme brillante et fuligineuse, formant du dioxyde de carbone et de l'eau. Il participe dans les réactions alcanes typiques: halogénation, sulfonation et nitration. En présence d'oxydants, le propane est converti en acides carboxyliques.

Circonstances et production

Le propane se retrouve dans de petites proportions dans le gaz naturel. Il peut être produit grâce au craquage thermique et à la réduction de composés oxo.

Utilisations

Un mélange liquéfié de propane, de butane et d'isobutane est distribué dans des cylindres en aluminium ou en acier (c'est le GPL). Le propane est aussi utilisé dans les laboratoires et domestiquement comme carburant. Dans l'industrie, il est utilisé comme solvant pour les fractions du pétrole brut aux points d'ébullitions plus élevés ainsi que dans les synthèses organiques.

Butane

Butane C₄H₁₀

Information

Masse molaire: 58.123 g/mol

Point de fusion: -138.4 °C

Point d'ébullition: -0.5 °C

Densité: 0.00248 g/cm³

Densité relative à la vapeur: (air=1): 2.1

Chaleur de combustion: -2877.6 kJ/mol

Propriétés

Le butane est un gaz incolore, inodore, plus lourd que l'air et inflammable. Il ne se dissout pas dans l'eau mais il se dissout bien dans les solvants organiques. Il fait perdre conscience quand il est inhalé. Ses réactions typiques sont l'halogénation, la sulfonation et la nitration.

Circonstances et production

Le butane se retrouve dans les gaz de craquage générés lors du raffinage du pétrole et dans le gaz naturel.

Utilisations

Un mélange liquéfié de propane, de butane et d'isobutane est distribué dans des cylindres d'aluminium ou d'acier (c'est le GPL).

Les plus grandes quantités sont utilisées comme matière de base dans la production de butadiène et dans les pétroles polymères. Il est aussi utilisé dans le fioul de chauffe.

Pentane

Pentane C₅H₁₂

Information

Masse molaire: 72.150 g/mol

Point de fusion: -130 °C

Point d'ébullition: 36.1 °C

Densité: 0.6262 g/cm³

Chaleur de combustion: -3535.6 kJ/mol

Propriétés

Le pentane est un liquide incolore et inflammable. Il est insoluble dans l'eau mais soluble dans les solvants organiques. Il participe dans les réactions caractéristiques des alcanes: halogénation, sulfonation et nitration. Il brûle pour former du dioxyde de carbone et de l'eau.

En présence d'un oxydant, il peut être converti en acide carboxylique avec un plus grand nombre d'oxydation. Il subit une décomposition thermique à des températures plus élevées.

Circonstances et production

Le pentane peut être produit à partir de pétrole brut, de gaz naturel ou des produits du craquage du pétrole.

Utilisations

Le pentane est utilisé comme solvant, comme substance comparative dans la chromatographie des gaz et comme remplisseur des thermomètres à basse température.

Hexane

Hexane C₆H₁₄

Information

Masse molaire: 86.177 g/mol

Point de fusion: -95 °C

Point d'ébullition: 69 °C

Densité: 0.6603 g/cm³

Chaleur de combustion: -4163.2 kJ/mol

Propriétés

L'hexane est un hydrocarbure saturé à chaîne ouverte. C'est un liquide incolore, volatil et inflammable. Il ne se dissout pas dans l'eau mais se dissout bien dans l'alcool, l'éther, l'essence et le benzène. Sa combustion produit du dioxyde de carbone et de l'eau.

Le cyclohexane peut être produit à partir d'hexane par déhydrocyclation et l'hexène par déhydrogénation.

Circonstances et production

L'hexane est un composant de l'essence, aussi produite par craquage à partir de celui ci.

Utilisations

Il est utilisé dans l'extraction d'huiles et de gras, dans l'industrie textile et pour remplir les thermomètres.

Extras similaires

Butane (C₄H₁₀)

C'est le quatrième membre de la série d'alcanes homologues.

Ethane (C₂H₆)

C'est le second membre de la série homologue d'alcanes à chaîne droite.

Hexane (C₆H₁₄)

C'est le sixième membre de la série homologue des alcanes à chaîne droite.

Méthane (CH₄)

C'est le premier membre de la série homologue d'alcanes.

Pentane (C₅H₁₂)

C'est le cinquième membre de la série homologue d'alcanes. C'est un liquide incolore et combustible.

Propane (C₃H₈)

C'est le troisième membre de la série homologue d'alcanes à chaîne droite.

2,2 diméthylpropane (C₅H₁₂)

C'est un gaz inodore et incolore. Il sert de standard dans la spectroscopie NMR.

2-méthylbutane (C₅H12)

C'est un isomère du pentane, utilisé comme solvant.

2-méthylpropane (C₄H₁₀)

C'est un isomère du butane, c'est un gaz inflammable et sans couleur.

Cyclohexane (C₆H₁₂)

C'est un liquide incolore, facilement dissout par les solvants organiques mais pas par l'eau .

Cyclopentane (C₅H₁₀)

C'est un membre de la série homologue de cycloalcanes.

Exercice à molécules IV (Hydrocarbures)

C'est un exercice portant sur les hydrocarbures.

But-1-ène (C₄H₈)

C'est un des isomères du butène.

Ethène (éthylène) (C₂H₄)

C'est le second membre de la série homologue d'1-alcènes.

Ethyne (acétylène) (C₂H₂)

C'est le premier membre de la série d'hydrocarbones acétylènes homologue.

Prop-1-ène (C₃H₆)

C'est le monomère du polypropylène.

Added to your cart.